Après avoir terminé sa maîtrise en administration des affaires, Jessy a travaillé au sein d’organismes publics provinciaux en planification stratégique. Il a notamment conseillé diverses organisations dans l’élaboration de plan de responsabilité sociétale et a contribué à l’élaboration de politiques publiques en matière de développement durable.

Au cours de son cursus scolaire, Jessy a représenté la Faculté des sciences de l’administration de l’Université Laval lors de sa campagne publicitaire et dans ses réseaux sociaux, à titre d’ambassadeur. Son rôle l’a également amené à animer divers événements universitaires. En parallèle de ses études, il a aussi travaillé comme étudiant en droit au sein du Directeur des poursuites criminelles et pénales.